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Sodium triethylborohydride 三乙基硼氢化钠

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 17979-81-6
产品编号: H58705
MDL: MFCD00011704
品牌: INFI

简介

氢化锂, 氢化铝锂,硼氢化钠,三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ,三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride),Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氢化铝锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氢呋喃,氨基硼烷等,  金属氢化物,作为还原剂和负氢离子的来源,广泛用于无机和有机合成中,以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂,可以还原取代卤代物到烷烃,醛酮环氧亚胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物,具有反应条件温和,副反应少以及产率高的优点,体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物,药物分子的合成中,较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃(反应式A,B),并且氘代实验表明,该还原反应经过明确的SN2取代机理(反应式B)。另外,OTs,OMs等取代基也能被还原。

2. 还原环氧到醇,在如下例中,三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多。


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在α-环己酮的还原中,以很高的选择性的得到顺势的产品(反应式D);并且在醛和酮同时存在的情况下,可以优先还原醛到相应的一级醇(反应式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性,以其他取代的环己酮为例,各氢化物还原总结如表一。

4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下,选择性的还原酯基。

5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上,形成新的M-H化合物,选择性的脱除甲基。

参考文献

Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001

Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

JACS, 1973

Chemical NameSodium Triethylborohydride
Synonym 三乙基硼氢化钠 溶液 Sodium triethylborate Sodium triethylhydridoborate Sodium triethylhydroborate 三乙基硼氢化钠
MDL NumberMFCD00011704
Beilstein Registry Number4151241
PubChem Substance ID24853623
CAS Number17979-81-6
EC Number241-903-1
Chemical Name Translation三乙基硼氢化钠
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P402+P404
  • P231+P232
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P370+P378
  • P403+P235
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
  • P305+P351+P338
  • P301+P310
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H304 May be fatal if swallowed and enters airways 吞食和进入呼吸道可能致命
    • H336 May cause drowsiness or dizziness 肯能导致嗜睡或头晕
    • H261 In contact with water releases flammable gas 与水接触时释放可燃气体。
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H361d Suspected of damaging the unborn child 怀疑对未出生婴儿造成伤害
    • H373 May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure 长期或频繁接触可能会损伤器官
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
      WGK Germany3
      Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
      Signal word Danger
      Hazard Codes F,C F;C
      Safety Statements
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用(指明具体的消防器材种类,如果用水增加危险,注明“禁止用水”
      • S62 If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label where possible 吞食后不要催吐:立即求医并出示该容器或标签;
        Risk Statements
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应,释放出高度可燃气体
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R48/20
        • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
        • R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed 若吞咽可能伤害肺部器官
        • R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 蒸汽可能导致嗜睡和昏厥
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
          UN Number 3399
          17979-81-6 H58705 Sodium triethylborohydride
三乙基硼氢化钠

          化学属性

          Mol. Formula(C2H5)3NaBH
          Mol. Weight121.99
          Density0.866 g/mL at 25 °C

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考

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